贞观二十三年（649年）五月二十六日，唐太宗李世民走到了生命的尽头。 一、 临终时，李世民把长孙无忌和褚遂良叫到床前，太子李治也站在一旁，恭敬地侍奉着。 李世民目光凝重，对两人说道：朕的后事，就托付给你们了。太子仁孝，你们一定要好好辅佐他。 接着，他又对太子李治说：有了无忌和遂良辅佐，你继位之后便无需担心了。 最后，李世民对褚遂良语重心长地说：无忌尽忠于我，才有了今天的天下，他功不可没。朕死后，千万不要让人挑拨离间他。 话音未落，李世民便安详地闭上了眼睛，走向了永恒。 李世民的驾崩，让褚遂良深感悲痛。怀着无尽的哀思，他撰写了《太宗哀册文》，以此表达对李世民的悼念。然而，悲伤的情绪让他一度失神，竟在骑马回家时迷失了方向，误闯入了别人家里。 二、 贞观二十三年（649年）六月，李治继位，史称唐高宗。 褚遂良在李治即位的过程中扮演了关键角色，是李治最坚定的支持者，尤其在立太子一事上，褚遂良始终坚定站在李治这一边。 当年，太子李承乾因谋反被废，太子之位空缺。此时，能争夺此位的只有魏王李泰和晋王李治两位王子。 为了讨好李世民，李泰频繁进宫侍奉。他知道，仅凭这些还远远不够，长孙无忌等人都支持李治，他若想夺得太子之位，必得使出更为极端的手段。
展开剩余51%临入内殿之前，褚遂良回想起李世民临终的嘱托，我仁孝的儿子儿媳，就托付给两位爱卿了。 为了完成先帝的遗愿，褚遂良决定强力支持王皇后。他搬出李世民的话劝说李治，称王皇后是李世民钦定的，并且曾被李世民称为佳妇。如今王皇后并未犯下大错，如果就这样被废，实属对先帝的藐视。 李治听了这番话，竟一时无言，气愤离场，王皇后暂时保住了自己的地位。 六、 第二天，李治又提起了废后的事情。 这时，褚遂良才明白，李治已经决心废除王皇后，李世民的遗训已经无法再起作用。 既然如此，他只好豁出去了！ 褚遂良对李治说道：陛下若要废后，务必选一个名门望族，何必非要选择武氏？她曾侍奉先帝，众人皆知。若陛下执意废除，恐后世口碑难以承受，请陛下三思。 褚遂良愤然表示，若李治坚持废后，他甘愿告老还乡。 他这番言辞直截了当，甚至以命运为赌注。然而，李治并没有像李世民那样宽容和善，反而怒斥褚遂良为狂悖暴戾，并命人将其拖出宫外。 不久，褚遂良便被贬出京城，永徽五年（654年）九
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